Formal glaube ich nicht, dass die Erteilung eines Visums etwas an Ihrer Position ändert. Abhängig von den örtlichen Gesetzen könnten Grenzschutzbeamte Sie wahrscheinlich immer noch für den früheren Aufenthalt bestrafen. Natürlich könnten Sie auch Glück haben und niemand merkt es, aber Sie würden Risiken eingehen.
Wichtig ist, dass die 90/180-Regel für alle Visa gilt und es sich um eine fortlaufende Periode handelt (sie beginnt oder endet nicht wirklich, Sie dürfen in einem Zeitraum von 180 Tagen nie länger als 90 Tage geblieben sein). Wenn Sie ein neues Visum erhalten, werden die vorherigen Aufenthalte nicht aus der Liste gestrichen, und Sie haben nicht das Recht, mit einem Kurzaufenthaltsvisum vor einiger Zeit im Mai in den Schengen-Raum einzureisen.
Wenn Sie jetzt versuchen einzureisen, könnten die Grenzschutzbeamten Ihnen daher nicht nur die Einreise verweigern und Sie in Ihr Wohnsitzland zurückschicken, sondern auch beschließen, Ihr Visum für nichtig zu erklären, da die Bedingungen für die Ausstellung zum Zeitpunkt der Einreise nicht erfüllt waren ausgestellt wurde (nämlich weil Sie Ihre 90 Tage bereits erschöpft haben). Es scheint, dass das Konsulat den zweiten Aufenthalt einfach nicht bemerkt hat, weil sie sich sonst hätten weigern sollen, ein Visum auszustellen.
An diesem Punkt sind jedoch die technischen Details der Regeln für den maximalen Aufenthalt nicht Ihr einziges Anliegen. Grenzschutzbeamte könnten sehr wohl denken, dass Sie das System missbrauchen, um in Dänemark zu wohnen, und Ihnen die Einreise allein auf dieser Grundlage verweigern (formal: weil Sie keinen angemessenen Zweck für Ihren Aufenthalt haben).
Sie sind fast fünf Monate mit kurzen Unterbrechungen geblieben und Ihre beiden vorherigen Aufenthalte haben zwei bis drei Monate gedauert. Sie sind zuletzt vor weniger als einem Monat gegangen, nach einem ziemlich langen Aufenthalt, der selbst illegal war. Würden Grenzschutzbeamte Ihnen glauben, wenn Sie jetzt eintreten, und ihnen sagen, dass Sie die Regeln voll und ganz einhalten wollen?
Wenn Sie erneut nach Dänemark (oder anderswo im Schengen-Raum) reisen möchten, müssen Sie mindestens bis Mai-Juni warten, idealerweise länger, bevor Sie erneut versuchen, einzutreten. Dies würde den Anschein eines semi-permanenten Aufenthalts in Dänemark vermeiden, und Sie würden glaubwürdiger behaupten, es sei ein ehrlicher Fehler, wenn jemand das Überbleibsel an dieser Stelle bemerkt.
Da Sie im März definitiv nicht in den Schengen-Raum einreisen können, scheint es mir, dass Ihr Visum nicht hätte ausgestellt werden dürfen und daher jederzeit annulliert werden könnte. Der sicherste Ansatz, wenn Sie in naher Zukunft Ihrer Familie helfen möchten, wäre daher, Rechtsberatung einzuholen und zu prüfen, ob Sie eine andere Art von Visum erhalten könnten, die für die jeweilige Situation besser geeignet wäre.