Wie Paulo Scardine darauf hingewiesen hat, war Gates zunächst der Hobby-Computer-Community feindlich gesinnt, und es ist nicht klar, dass er das jemals geändert hat.
Microsoft hat aggressive und häufig illegale Geschäftstaktiken eingesetzt, um an seine Position zu gelangen, und verkauft in erster Linie an Unternehmen und nicht an Einzelpersonen. Microsoft ist derzeit ein Monopol auf dem Gebiet der Betriebssystem- und Office-Software, und es ist schwierig, einen Computer zu bekommen, ohne dass etwas Geld an Microsoft geht. Genau dies hat viele Menschen dazu gebracht, IBM zu hassen, als sie sich in einer ähnlichen Position befanden.
Die Halloween-Dokumente von 1998 zeigten, dass Microsoft der Free Software / Open Source-Community aktiv feindlich gegenübersteht.
Microsoft wird allgemein angenommen (ich habe es selbst nicht überprüft), dass es der finanzielle Treiber des SCO-Prozesses ist, der versucht hat, Linux zu zerstören. Die Klage war schlecht beraten (SCO besaß nicht einmal die Urheberrechte, von denen sie behaupteten, sie würden sie durchsetzen) und zerstörte das Unternehmen, aber das schien niemanden aufzuhalten.
Microsoft stand hinter dem OOXML-Standardisierungsskandal, der viel Vertrauen in die ISO zerstörte und deren Fähigkeit beeinträchtigte, Dinge zu erledigen. (Dies beinhaltete, dass Microsoft einen schlechten Standard schnell aufspürte, indem MS-Partner in den Standardisierungsprozess eintraten, um gezielt auf die OOXML-Standardisierung zu drängen, Einwände zu ignorieren und Standardisierungsgremien ohne Quorum zu belassen, als die MS-Partner abreisten.)
Microsoft hat oft behauptet, Linux habe MS-Patente verletzt, ohne jemals zu sagen, welche Patente oder tatsächlich Beweise geliefert wurden. Dies wurde von vielen Leuten als Versuch angesehen, FUD über Linux zu übertragen, wodurch MS durch Anspielungen wie die sichere legale Wahl erscheint.
Der SCO-Prozess, die OOXML-Standardisierung und Patentstreitigkeiten sind alle in den letzten Jahren.
Daher hat Microsoft eine lange Geschichte als Feind, einschließlich relativ neuer Aktionen. Die Free Software / Open Source-Community verfügt über ein kollektives Gedächtnis. Daher wird Microsoft viel Zeit und Arbeit benötigen, um seinen schlechten Ruf zu verlieren.