Der Titel und der Inhalt der Frage enthalten einen gewissen Widerspruch. Der Titel spricht von einem übergeordneten Div, aber die Frage lässt es so klingen, als ob Sie möchten, dass zwei Geschwister-Divs (Navigation und Inhalt) dieselbe Höhe haben.
Möchten Sie (a), dass sowohl Navigation als auch Inhalt 100% der Höhe von main entsprechen, oder (b) dass Navigation und Inhalt dieselbe Höhe haben?
Ich gehe davon aus, dass (b) ... wenn dem so ist, denke ich nicht, dass Sie dies angesichts Ihrer aktuellen Seitenstruktur tun können (zumindest nicht mit reinem CSS und ohne Skripterstellung). Sie müssten wahrscheinlich etwas tun wie:
<main div>
<content div>
<navigation div></div>
</div>
</div>
und stellen Sie das Inhalts-Div so ein, dass es einen linken Rand hat, unabhängig von der Breite des Navigationsbereichs. Auf diese Weise befindet sich der Inhalt des Inhalts rechts von der Navigation und Sie können das Navigations-Div auf 100% der Höhe des Inhalts einstellen.
BEARBEITEN: Ich mache das komplett in meinem Kopf, aber Sie müssten wahrscheinlich auch den linken Rand des Navigationsbereichs auf einen negativen Wert setzen oder den absoluten linken Wert auf 0 setzen, um ihn ganz nach links zurückzuschieben. Das Problem ist, dass es viele Möglichkeiten gibt, dies zu erreichen, aber nicht alle sind mit allen Browsern kompatibel.